Историческая ценность Симонова монастыря заключается в его роли неразрывного связующего звена между ключевыми вехами становления российской государственности, начиная с эпохи Куликовской битвы. Как духовный форпост, основанный учеником Сергия Радонежского, обитель веками аккумулировала вокруг себя важнейшие политические и культурные процессы, являясь личной святыней московских великих князей и царей. Здесь формировалась интеллектуальная элита средневековой Руси, писались летописи и принимались судьбоносные дипломатические решения. Символический статус монастыря как национального пантеона подтверждался его некрополем, где бок о бок покоились прославленные воины-герои Ослябя и Пересвет, представители древнейших дворянских родов и выдающиеся деятели русской культуры. Тот факт, что монастырь устоял в горниле Смутного времени, но был практически стерт с лица земли в эпоху радикального советского богоборчества, делает его уцелевшие фрагменты уникальным памятником-свидетелем трагических изломов отечественной истории XX века.
Архитектурная ценность сохранившейся части Симонова монастыря неоценима, поскольку она представляет собой редчайший эталон двух полярных, но знаковых эпох в развитии допетровского русского зодчества. Оборонительные рубежи монастыря, спроектированные зодчим Федором Конем, признаны вершиной средневековой крепостной инженерии, где утилитарная мощь каменных стен, башенных машикулей и подземных галерей сочетается с идеальной геометрической гармонией пропорций. В то же время здание Новой трапезной палаты работы Осипа Старцева является хрестоматийным, виртуозно исполненным образцом московского барокко. Уникальная многоцветная роспись «в шашку» и пышный резной декор фасадов наглядно иллюстрируют момент зарождения светской репрезентативности в русской архитектуре. Даже в своем нынешнем, фрагментарном состоянии этот ансамбль служит важнейшим наглядным пособием по истории строительного искусства, демонстрируя переход от сурового оборонного монолита к изящной узорочной декоративности.